企业应当支付赔偿金的情形是：
1.不及时与劳动者签订书面劳动合同，面临支付双倍工资的风险；
2.违反规定不与劳动者签订无固定期限劳动合同，面临支付双倍工资的风险；
3.违法约定试用期的，劳动者已经履行的，由用人单位以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金；
4.被责令限期支付但未支付劳动者报酬、加班费或经济补偿的，用人单位应按应付金额50%以上100%以下的标准向劳动者加付赔偿金；
5.违法解除或终止劳动合同的，用人单位应当按照经济补偿的2倍标准向劳动者支付赔偿金。
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