男子伪装成女性进行盗窃行为且已被逮捕,如若其曾多次实施此类犯罪活动,那么通常会面临以下惩罚:
三年以下有期徒刑、拘役或单独交纳罚款;
如若涉及金额数量庞大或存在其他严重情节,则可能会被判处三到十年的有期徒刑并处罚款;
倘若数额极为惊人承担恶行严重,将被判处十年乃至无期徒刑,罚金或没收全部财产也在惩戒之列。《刑法》第二百六十四条
【盗窃罪】盗窃公私财物,数额较大的,或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的,处三年以下有期徒刑、拘役或者管制,并处或者单处罚金;数额巨大或者有其他严重情节的,处三年以上十年以下有期徒刑,并处罚金;数额特别巨大或者有其他特别严重情节的,处十年以上有期徒刑或者无期徒刑,并处罚金或者没收财产。