这种情况老板可能要承担一定责任。首先,如果司机是在执行工作任务时出事,根据《民法典》相关规定,用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的,由用人单位承担侵权责任。老板作为雇主,可能需要对司机的死亡承担相应的赔偿责任。其他方面,老板可能还需要考虑是否尽到了对员工的安全保障义务,比如是否提供了安全的车辆、是否进行了必要的安全培训等。如果是司机个人原因导致事故,老板的责任可能会减轻。赔偿方面,可能包括死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等。具体责任和赔偿数额需要根据实际情况来确定,建议通过法律途径解决。我是杭州的吴亮律师,如果仍有疑问,欢迎追问或一对一咨询。