两次赌博是否应合并执行

（一）若两次赌博被发现，要清楚会面临合并执行的处罚方式，提前做好心理准备，了解可能承担的法律后果。
（二）配合公安机关调查，如实陈述自己的赌博行为情况，不要隐瞒或提供虚假信息，积极态度在一定程度上可能影响处罚结果。
（三）若对处罚决定有异议，可在规定时间内通过合法途径，如申请行政复议或提起行政诉讼来维护自身权益。
法律依据：
《中华人民共和国治安管理处罚法》第十六条规定，有两种以上违反治安管理行为的，分别决定，合并执行。
行政拘留处罚合并执行的，最长不超过二十日。

案情回顾:

小何和小胡多次参与赌博活动。第一次，两人在一处棋牌室聚众赌博被公安机关查获；不久后，他们又在另一个场所再次进行赌博，又被警方发现。对于这两次赌博行为，公安机关如何处罚引发争议，有人认为应分开处罚，也有人觉得应合并执行。

案情分析:

1、依据治安管理处罚法，有两种以上违反治安管理行为的，需分别决定，合并执行。对于小何和小胡的两次赌博行为，公安机关应分别对每次赌博单独作出处罚决定，将拘留期限累加，但行政拘留处罚合并执行最长不超过二十日，罚款数额则直接相加，且罚款合并执行数额无上限规定。
2、在实际执法中，公安机关会结合具体案情、小何和小胡赌博情节轻重以及该行为的社会危害程度等因素综合判断来作出最终处罚。