城镇居民医疗保险最早是几月份开始缴费的？

辞职继续交城镇医保，参保期内就可以报销。之前的不用补交，因为那期间你是交职工医保，两个都属于医疗保险，你医疗保险并没有中断职工医保如果累计满当地社保局规定年限，退休后可以不缴费继续享受医疗保险报销待遇
《根据社会保险法》第二十六条　职工基本医疗保险、新型农村合作医疗和城镇居民基本医疗保险的待遇标准按照国家规定执行。
第二十七条　参加职工基本医疗保险的个人，达到法定退休年龄时累计缴费达到国家规定年限的，退休后不再缴纳基本医疗保险费，按照国家规定享受基本医疗保险待遇；未达到国家规定年限的，可以缴费至国家规定年限。